Разделим весь процесс на 5 блоков: документы и деньги, техника, косметика и банные принадлежности, одежда, прочее.
Документы и деньги
⊕ паспорта, страховки и договоры, иные личные документы (международные права (если страна присоединилась к Венской конвенции, то в ней можно ездить по национальным правам, в том числе российским, но если страна входит в Женевскую конвенцию, то нужно брать два водительских: национальное и международное), справки, можно сделать пару копий павпорта, чтобы не носить его с собой и оставлять в сейфе в номере)
⊕ билеты на самолет и экскурсии, брони, ваучеры (лучше и распечатать, и иметь электронные)
⊕ вспомогательные документы (горячие и важные номера, памятки, я, например, делаю примерный маршрут и печатаю его, а потом оставляю там заметки)
⊕ кредитки и наличка (берите нужную валюту, если можете обменять заранее, или доллары/евро - в зависимости от страны, всегда с небольшим запасом; сейчас некоторые карты можно сделать мультивалютными, сконвертировать средства между своими счетами и платить без дополнительных конвертаций)
Гаджеты
⊕ телефон, наушники, плеер, камера, ноут… (на телефон заранее установи нужные приложения, например, офлайн-карты, приложение с бронями и билетами)
⊕ зарядные устройства, powerbank и доп. аксессуары (линзы, селфи-палки, переходник к розетке, флешки, удлинитель)
⊕ утюжок и фен, дорожный утюг (возмоооожно пригодятся походные приспособления типа кипятильника)
Косметичка (у меня она занимает треть рюкзака, с которым обычно еду… потому что люблю пользоваться своими средствами - уверенность в их качестве и отсутствии аллергии)
⊕ купите миниатюры средств для утренних и вечерних процедур (если едете не во «все включено» или вам не нравится качество одноразовых средств в отеле, то проще взять с собой гель, шампунь и бальзам или купить специальные дорожные баночки и отлить свои средства): шампунь, бальзам для волос, гель для душа, бритва, пена для бритья, дезодорант, расческа, зубная щетка, паста, мочалка, если нужно
⊕ косметика и предметы ухода (маникюрный набор, парфюм, ушь, тональник, кремы, ватные диски - просто подумайте, что вы обычно делаете перед выходом или как вернетесь, и возьмите это с собой)
Одежда
⊕ носки и нижнее белье (на нужное количество дней + 1), пижама
⊕ комплекты одежды, аксессуары и обувь (я заранее продумываю, в чем буду ходить каждый день, чтобы не брать чемодан и уже в отпуске понять, что ничего не сочетается и мне нечего надеть, а обувь берите удобную и проверенную, если собираетесь много ходить). Оптимально взять 1 лук на 1 день, плюс 1-2 наряда, чтобы выйти на завтрак или вечером на ужин.
Опционально
⊕ сумка или рюкзак на выход (чтобы не таскаться с большим рюкзаком или не носить все в карманах)
⊕ полотенце (часто оно бесплатно или за небольшую плату, но маленькое взять можно)
⊕ беруши, маска, надувная подушка на шею (для комфорта в дороге или отеле)
⊕ крем от солнца, очки, панамка, купальник… (заранее посмотрите погоду, может понадобиться зонт или дождевик, а может вы едете в -40 и там нужно пуховик брать)
В общем, берите то, что используете обычно дома в течение всего дня, чтобы отдых был комфортным. Подумайте, что можете заменить или убрать, чтобы облегчить чемодан.
Добавьте те предметы, которые понадобятся на вашем виде отдыха (если это пляж, дайвинг, поход с палатками или восхождение на Эверест).
Соберите все вещи, сложите их в чемодан или сумку - тяжело? Отсортируйте лишнее (без чего не пропадете, что можно купить на месте?).